Когда-то Андрей сделал выбор, который навсегда изменил его жизнь, нарушив многолетнюю семейную традицию и отказавшись от карьеры учителя ради попытки построить собственное дело в Москве. Однако амбициозные планы обернулись полным провалом, оставив его на грани финансового краха. В поисках выхода из сложившейся ситуации он находит единственный возможный способ спасти положение – продать родовое гнездо, фамильный дом, обладающий не только материальной, но и исторической ценностью, поскольку по местным преданиям в нем некогда останавливался сам Александр Пушкин. Но эта, казалось бы, простая сделка оказывается практически невыполнимой из-за юридического нюанса: для оформления документов требуется согласие отца, который в настоящее время отбывает наказание в колонии и с которым у Андрея сложились крайне напряженные отношения. Отец не скрывает, что винит сына в своем нынешнем положении, и любая попытка обсудить вопрос продажи дома рискует окончательно разрушить и без того хрупкую связь между ними.
Осознавая, что прямой путь к примирению закрыт, Андрей решается на хитрость, которая, как он надеется, поможет ему не только получить необходимое разрешение, но и восстановить утраченное доверие. Он устраивается преподавателем в вечернюю школу, функционирующую при колонии, где содержится его отец, рассчитывая, что регулярные встречи в нейтральной обстановке позволят им постепенно наладить диалог. Однако Андрей понимает, что одного этого шага может оказаться недостаточно для демонстрации искренности своих намерений вернуться к преподавательской деятельности, которую он когда-то бросил. Чтобы подкрепить свои слова действиями, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике и красоте слова подросткам, сталкиваясь с их скептицизмом и возрастным максимализмом, а вечерами проводит уроки для заключенных, многие из которых обладают сложными судьбами и сломанными жизнями. Постепенно он начинает осознавать, что граница между этими двумя аудиториями оказывается гораздо более размытой, чем можно было предположить, и вопрос о том, в какой из школ работать безопаснее – с трудными подростками на свободе или с взрослыми людьми за решеткой, – не имеет однозначного ответа, заставляя его постоянно балансировать на грани и пересматривать собственные убеждения.